Gandalf appartiene all'ordine degli Istari o Stregoni (gli Istari sono spiriti della stessa essenza dei Valar, ma dotati di poteri minori - possono essere quindi paragonati ai Maiar, come Sauron. In uno scritto, riportato nei Racconti incompiuti, Tolkien dice che molti a Gondor ritenevano che egli non fosse altro che l'ultima incarnazione di Manwe, il Capo dei Valar, prima del suo definitivo ritiro sul Taniquetil prima della Dagor Dagorath; ma poco dopo aggiunge che ciò non è da ritenere vero: egli è un Maia, ossia un Ainur, della stessa razza dei Valar, ma di grado inferiore.
Gli Istari, incarnati in corpi di Uomini, vennero inviati dai Valar per contrastare la malvagità proveniente da Est. Egli dimorava nel giardino di Irmo a Valinor. È il più saggio del suo ordine; di questo si accorsero tanto i Valar quanto anche gli altri tre Istar inviati nella terra di mezzo, che videro cupidigia e brama di potere in Saruman. Gandalf fa il suo arrivo nella Terra di Mezzo intorno all'anno 1000 della Terza Era, nei panni di uno Stregone, per aiutare e sostenere coloro che si oppongono a Sauron. Egli venne scelto espressamente da Manwe, ma Gandalf in un primo momento rifiutò perché non si sentiva all'altezza del compito. Manwe a maggior ragione gli ingiunse di partire: "non come terzo" (due Istari erano già stati scelti) sottolineò Varda, e Saruman non se ne dimenticò. Il suo spirito è coevo e uguale in potenza a Sauron, con la differenza che lo spirito di Gandalf è incarnato, con tutte le conseguenze che essa implica (paura, dolore, stanchezza, fame, sete, etc.), inoltre gli era fatto divieto di opporre il proprio al suo potere e di cercare di dominare elfi e uomini con la forza o con la paura. Era stato l'ultimo degli Istari a giungere sulla Terra di Mezzo. Al suo arrivo Círdan il Carpentiere, che vedeva più lontano di chiunque altro sulla Terra di Mezzo, aveva riconosciuto in lui il più possente fra quelli che arrivarono, nonostante fosse più minuto e apparentemente il più vecchio, e gli aveva donato uno dei Tre Anelli degli Elfi, Narya, l'Anello di Fuoco dal colore rosso, con queste parole:
« Grandi fatiche e pericoli ti aspettano, e, per tema che il tuo compito si riveli troppo grande e gravoso, prendi questo Anello per tuo aiuto e conforto ...Io ritengo che in giorni a venire dovrà essere in mani più degne delle mie, che lo tengano per accendere tutti i cuori al coraggio. »
Inizialmente Gandalf appare come un vecchio vestito di grigio, con la barba grigia ed un grande cappello blu a punta. Pochi conoscono la sua vera natura, molti lo credono un semplice stregone. Gandalf non ha fissa dimora, ma si sposta continuamente. Proprio per le sue vesti e i suoi lunghi viaggi viene dunque chiamato Gandalf il Grigio e Il Grigio Pellegrino.
Ne La Cerca di Erebor Gandalf penetra a Dol Guldur e trova Thrain II, il quale lo prega di dare al figlio la mappa di Erebor ed una chiave misteriosa. In seguito intuisce l'utilità nella storia degli Hobbit e di Bilbo nello specifico e casualmente incontra Thorin II: I fili della ragnatela si uniscono nella sua mente.
Ne Lo Hobbit, Gandalf aiuta la compagnia dei Nani di Thorin Scudodiquercia a recuperare il loro tesoro all'interno della Montagna Solitaria di Erebor. Della compagnia organizzata da Gandalf fa parte anche Bilbo nel ruolo di Scassinatore. È in una di queste avventure che Gandalf trova la propria spada, Glamdring, presa in da un tesoro di alcuni Vagabondi (Troll).
All'inizio de Il Signore degli Anelli Gandalf consiglia a Bilbo di lasciare in eredità al nipote Frodo l'anello magico trovato nella precedente avventura coi nani (descritta ne Lo Hobbit). Riparte quindi dalla Contea per sincerarsi della natura dell'anello e scopre così che si trattava in effetti dell'Unico Anello. Successivamente è tradito dal capo del suo ordine Saruman e trattenuto ad Isengard. Non prende quindi parte al viaggio della piccola compagnia di Hobbit (tra cui Frodo) che giunge a Gran Burrone grazie all'aiuto di Aragorn II.
Fuggito da Isengard mediante l'aiuto di Gwaihir, il Signore delle Aquile, raggiunge Frodo a Gran Burrone e diventa membro della Compagnia dell'Anello (nove viandanti inviati verso la distruzione dell'Anello nel fuoco di Monte Fato), prendendone il comando assieme ad Aragorn. Gandalf tenta di condurre la Compagnia attraverso il passo di Caradhras ma non riesce a varcarlo a causa della neve; li guida allora attraverso le miniere di Moria, ma durante il viaggio cade a Khazad-dûm mentre combatte un demone del mondo antico: un Balrog. Sconfitto il Flagello di Durin fu rimandato dalla morte, benché stavolta vestito di bianco(perciò prese il posto di Saruman diventando il capo del Bianco Consiglio), e divenne una fiamma radiante (comunque ancora velata se non in momenti di estrema necessità); A spiegazione del cambiamento in seguito ebbe a dire:
« Sono molto mutato da quei tempi e non sono più impastoiato dai gravami della Terra di Mezzo com'ero allora »
Gandalf ricompare, più potente di prima, presso la foresta di Fangorn dove incontra Aragorn, Gimli e Legolas sulle tracce degli Hobbit Merry e Pipino, rapiti dagli orchi. Egli non è più Gandalf il Grigio, bensì Gandalf il Bianco, o - come egli stesso afferma - Saruman come sarebbe dovuto essere. Il cambiamento di colore è significativo perché indica appunto come Gandalf prenda il posto di Saruman nella gerarchia degli Istari.
La missione del "nuovo" Gandalf è quella di guidare gli uomini nella loro grande battaglia contro Sauron, la battaglia per la libertà della Terra di Mezzo. Egli organizza la difesa di Rohan liberando re Théoden dal maligno influsso delle parole di Grima Vermilinguo e di Saruman; quindi, in seguito alla scoperta dei piani di Sauron (attaccare Minas Tirith) grazie alla curiosità di Peregrino Tuc che guardando nel Palantir, rivolge la sua attenzione a Gondor, dove sta preparandosi l'assalto finale di Sauron. Nella capitale del regno, a Minas Tirith, Gandalf si scontra contro l'ostilità di Denethor II, il Sovrintendente, su cui riesce tuttavia ad avere la meglio. Durante la grande battaglia dei Campi del Pelennor, lo stregone bianco dirige la difesa della città. Respinto l'assalto di Sauron, Gandalf trasferisce il comando della guerra ad Aragorn, ora a tutti gli effetti re di Gondor e principale nemico dell'Oscuro signore.
Il felice esito della missione di Frodo al Monte Fato e la distruzione dell'Anello, costituiscono il trionfo della sapienza e della saggezza di Gandalf. Con la fine di Sauron, viene anche la fine della missione dello stregone nella Terra di Mezzo. Egli dunque parte, con gli ultimi elfi e con i portatori dell'Anello - Bilbo e Frodo - verso Occidente, oltre il grande mare.
Fu al tempo di re Eldarion, il quale dovette lottare contro nuove trame (come narrato in The New Shadow, l'abbozzo pubblicato nella The History of Middle-earth), che coloro che erano i più stretti seguaci del sovrano (denominatosi "i Fedeli" come i Signori di Andunië e coloro che amavano gli Eldar e i Valar a Numenor), cominciarono a credere, erroneamente, che Olorin-Gandalf fosse in realtà un'identità nascosta di Manwe.
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